На драфте НХЛ 2005 года Сидни Кросби был выбран в 1 раунде под общим 1 номером командой «Питтсбург Пингвинз». В этой команде и началась его карьера в НХЛ в сезоне 2005/2006. Сейчас Кросби продолжает играть за «Питтсбург», являясь капитаном этой команды.
В сезоне 2006/2007, набрав в регулярном сезоне 120 очков (36 голов и 84 передачи), Кросби получил приз Арт Росс Трофи (вручается лучшему бомбардиру лиги). Он стал самым молодым хоккеистом в истории НХЛ, сумевшим это сделать. В том же сезоне Кросби, помимо Арт Росс Трофи, выиграл два других высших индивидуальных трофея НХЛ — Харт Трофи и Лестер Пирсон Авард, — и стал лишь седьмым хоккеистом в истории, собравшим за сезон такую коллекцию.
В 2005 году Кросби выиграл титул чемпиона мира среди молодежных команд в составе сборной Канады. В 2006 году Кросби принял участие во взрослом чемпионате мира. Кросби стал лучшим бомбардиром турнира и был признан лучшим нападающим, но сборная Канады заняла в итоге лишь 4-е место.
Ведомый Кросби «Питтсбург» дважды подряд выходил в финал Кубка Стэнли, где оба раза встречался с «Детройт Ред Уингз». В 2008 году «пингвины» уступили в серии (2:4), однако через год взяли реванш (победа в серии 4:3).
На зимних Олимпийских играх в Ванкувере забил победный гол в овертайме финального матча США—Канада, а через четыре года на играх в Сочи стал двукратным олимпийским чемпионом, снова забросив шайбу в финальном матче.